要识别官能团,就在结构中找出不只是碳和氢以单键相连的部分。有 C=C 双键是烯烃,有 -OH 是醇,有 -COOH 是羧酸。 这三样都没有,就是烷烃。
这项技能是有机家族与命名的开头,之后每一道有机题,包括有机反应,都会用到。
到底要找什么?
每个有机分子都有碳链,但决定化学性质的通常不是碳链,而是官能团。链长不同、官能团相同的分子,反应方式相似。
| 家族 | 官能团 | 名称后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|
| 烷烃(alkane) | 无(只有 C-C 和 C-H 单键) | -ane | 乙烷 CH₃CH₃ |
| 烯烃(alkene) | C=C 双键 | -ene | 乙烯 CH₂=CH₂ |
| 醇(alcohol) | -OH | -ol | 乙醇 CH₃CH₂OH |
| 羧酸(carboxylic acid) | -COOH | -oic acid | 乙酸 CH₃COOH |
含 -COO- 的酯会在解读酯的形成关系中学到。你所考年份需要哪些家族,请在 Cambridge 官网查看最新的 0620 大纲。
怎样一步步找出官能团?
- 先找 C=C 双键。 有的话(且没有其他基团),就是烯烃。
- 再找氧。 没有氧也没有 C=C,就是烷烃。
- 如果有氧,看它连在什么上。 单独的 -OH 连在没有 C=O 的碳上,是醇。
- 如果带 -OH 的碳同时有 C=O,就读作 -COOH。 这是羧酸。
- 数碳原子决定词干:meth(1)、eth(2)、prop(3)、but(4),再加上表中的后缀。
例题
给下面三个结构分类并命名:
P: CH₃CH₂CH₂OH Q: CH₃CH=CH₂ R: CH₃CH₂COOH
P。 没有 C=C。链的末端有氧,以单独的 -OH 形式出现,且没有 C=O。所以 P 是醇。有三个碳,词干是 prop,名称是丙醇(写出位置时为 propan-1-ol)。
Q。 最后两个碳之间的双键是 C=C,所以 Q 是烯烃。三个碳,名称是丙烯(propene)。
R。 链的末端是 -COOH,即羧基。所以 R 是羧酸。-COOH 中的碳算作主链的一部分:CH₃、CH₂ 和羧基碳共三个碳,名称是丙酸(propanoic acid)。
注意 P、Q、R 都有三个碳。链长相同,但家族不同,化学性质也就不同。
要留意的错误
一个很常见的失误,是看到 CH₃COOH 末端有 “OH”,就叫它醇。
错误答案: CH₃COOH 是醇,因为它含有 -OH。
学生读到 OH 就停下,忽略了同一个碳上的 C=O。
纠正的方法是问:“这个 OH 连在什么上?” 在醇中,它连在只有单键的碳上。在 CH₃COOH 中,那个碳还带有 C=O,所以官能团是 -COOH,这个分子是乙酸(ethanoic acid)。
自我检测
1. 写出 CH₂=CHCH₂CH₃ 所属的家族,以及它有几个碳。
查看答案
它含有 C=C 双键,所以是烯烃。有四个碳,词干是 but,名称是丁烯(butene)。
2. 写出 CH₃CH₂CH₂CH₂COOH 的官能团和家族。
查看答案
官能团是 -COOH,所以是羧酸。把 -COOH 的碳也算上,共有五个碳,所以是戊酸(pentanoic acid)。
3. CH₃CH₂OH 和 CH₃COOH 都含有 -OH。解释为什么只有一个是羧酸。
查看答案
在 CH₃COOH 中,-OH 所连的碳同时有 C=O 双键,构成 -COOH 基团,所以是羧酸。在 CH₃CH₂OH 中,-OH 所连的碳只有单键,所以是醇。
接下来学什么
家族确定之后,下一步是看同一家族成员之间的关系,见区分同系列与同分异构体。开始为这些分子写方程式时,方程式配平推理训练器和物质的量与方程式比例辅导器会很有用。
有些学生能从列表中说出家族,但结构画法一变就卡住。在一对一线上化学补习中,老师可以不断给你新的结构,直到扫描结构成为习惯。