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理解酯的形成关系

酯的名称看起来像密码,直到你发现名称的每一半来自不同的母体分子。

本页内容
  1. 醇和酸怎样形成酯?
  2. 例题
  3. 要留意的错误
  4. 自我检测
  5. 接下来学什么

醇与羧酸反应生成酯,另一个产物是水。要掌握的技能是:由母体给酯命名、写出化学式,以及从酯反推回它的醇和酸。它建立在醇与酸的转化之上,属于有机反应单元。

醇和酸怎样形成酯?

这个反应叫酯化(esterification)。醇从 OH 基团放出氢,酸放出它的 OH,两者一起以一个水分子离开。两半通过一个新的连接,即酯基,写作 -COO-,结合在一起。

反应使用酸催化剂,例如浓硫酸。反应是可逆的,所以方程式要用可逆箭头。

命名规则: 醇给出第一个词(英文结尾为 -yl),酸给出第二个词(英文把 -anoic acid 改成 -anoate)。所以甲醇给出 methyl,丙酸给出 propanoate。

例题

乙醇与乙酸反应。给酯命名并写出方程式。

第 1 步,母体: 乙醇 C₂H₅OH 和乙酸 CH₃COOH。

第 2 步,命名: 醇的部分是 ethyl,酸的部分是 ethanoate。酯是乙酸乙酯(ethyl ethanoate)。

第 3 步,方程式: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

第 4 步,检查原子: 左边 C₂H₄O₂ + C₂H₆O 有 4 个 C、10 个 H、3 个 O。右边 C₄H₈O₂ + H₂O 有 4 个 C、10 个 H、3 个 O。已配平。

第 5 步,酯的质量: 乙酸乙酯的 Mr 是 4(12) + 8(1) + 2(16) = 88。若 4.6 g 乙醇(Mr 46,即 0.10 mol)与过量的酸反应,最多生成 0.10 mol,即 8.8 g。实际产量更低,因为反应可逆。

要留意的错误

常见的失误是酯名的顺序写错。

错误的名称: 把乙醇和乙酸生成的酯写成 “ethanoyl ethanol”。

醇和酸的名称被调换了,结尾也错了。

纠正:醇在前用 -yl,酸在后用 -oate。ethyl ethanoate 才是正确的。

另一个失误是忘了水。总要把它写进去,就像上面的方程式那样。

自我检测

1. 给丙-1-醇和乙酸生成的酯命名。

显示答案

乙酸丙酯(propyl ethanoate)。 醇给出 propyl,酸给出 ethanoate。

2. 甲醇与丁酸反应。给酯命名,并说明还生成什么。

显示答案

丁酸甲酯(methyl butanoate),第二个产物是水。

3. 一种酯叫 ethyl propanoate。把它分解会得到什么醇和酸?

显示答案

乙醇(来自 ethyl)和丙酸(来自 propanoate)。

接下来学什么

由重复单元构成的长分子用到相关的想法,见辨认聚合物重复单元。要复习链条前面的步骤,请回到醇与酸的转化。然后用有机反应练习检验全部内容。

如果你懂命名规则,但在时间紧迫时仍然出错,我们的老师可以在线上一对一化学补习中针对这一点辅导。

常见问题

酯名的哪一部分来自醇?

第一个词来自醇,第二个词来自酸。乙醇和乙酸得到乙酸乙酯(ethyl ethanoate)。甲醇和丙酸得到丙酸甲酯(methyl propanoate)。英文名要记住顺序:醇在前,酸在后,以 oate 结尾。

酯化反应是可逆的吗?

是的。醇和酸生成酯和水,有水存在时酯又可以分解回母体。因此产率永远达不到理论值,而酸催化剂能加快反应。你的大纲对这部分要求多深,请对照确认。

酯在考试之外有什么用?

许多酯有好闻的水果香味,用于调味料和香水。学科上的要点是:母体分子的小改变会改变酯及其性质,这是结构决定行为的好例子。

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下一步

如果酯的名称和化学式在你的答案里老是互相调换,一对一的老师可以陪你练习从母体到产物的联系,直到两个方向都做得到。

一小时付费试听课,按所安排老师确认的收费,RM80 起。 其他费用、时间安排及后续课程,在试听课后由家长与老师直接确认。

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