醇与羧酸反应生成酯,另一个产物是水。要掌握的技能是:由母体给酯命名、写出化学式,以及从酯反推回它的醇和酸。它建立在醇与酸的转化之上,属于有机反应单元。
醇和酸怎样形成酯?
这个反应叫酯化(esterification)。醇从 OH 基团放出氢,酸放出它的 OH,两者一起以一个水分子离开。两半通过一个新的连接,即酯基,写作 -COO-,结合在一起。
反应使用酸催化剂,例如浓硫酸。反应是可逆的,所以方程式要用可逆箭头。
命名规则: 醇给出第一个词(英文结尾为 -yl),酸给出第二个词(英文把 -anoic acid 改成 -anoate)。所以甲醇给出 methyl,丙酸给出 propanoate。
例题
乙醇与乙酸反应。给酯命名并写出方程式。
第 1 步,母体: 乙醇 C₂H₅OH 和乙酸 CH₃COOH。
第 2 步,命名: 醇的部分是 ethyl,酸的部分是 ethanoate。酯是乙酸乙酯(ethyl ethanoate)。
第 3 步,方程式: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
第 4 步,检查原子: 左边 C₂H₄O₂ + C₂H₆O 有 4 个 C、10 个 H、3 个 O。右边 C₄H₈O₂ + H₂O 有 4 个 C、10 个 H、3 个 O。已配平。
第 5 步,酯的质量: 乙酸乙酯的 Mr 是 4(12) + 8(1) + 2(16) = 88。若 4.6 g 乙醇(Mr 46,即 0.10 mol)与过量的酸反应,最多生成 0.10 mol,即 8.8 g。实际产量更低,因为反应可逆。
要留意的错误
常见的失误是酯名的顺序写错。
错误的名称: 把乙醇和乙酸生成的酯写成 “ethanoyl ethanol”。
醇和酸的名称被调换了,结尾也错了。
纠正:醇在前用 -yl,酸在后用 -oate。ethyl ethanoate 才是正确的。
另一个失误是忘了水。总要把它写进去,就像上面的方程式那样。
自我检测
1. 给丙-1-醇和乙酸生成的酯命名。
显示答案
乙酸丙酯(propyl ethanoate)。 醇给出 propyl,酸给出 ethanoate。
2. 甲醇与丁酸反应。给酯命名,并说明还生成什么。
显示答案
丁酸甲酯(methyl butanoate),第二个产物是水。
3. 一种酯叫 ethyl propanoate。把它分解会得到什么醇和酸?
显示答案
乙醇(来自 ethyl)和丙酸(来自 propanoate)。
接下来学什么
由重复单元构成的长分子用到相关的想法,见辨认聚合物重复单元。要复习链条前面的步骤,请回到醇与酸的转化。然后用有机反应练习检验全部内容。
如果你懂命名规则,但在时间紧迫时仍然出错,我们的老师可以在线上一对一化学补习中针对这一点辅导。